Il Gubbio non ha mai vinto in terra toscana contro il Grosseto. Il primo incrocio tra le due formazioni avvenne al termine della stagione 1946-47, durante la fase di spareggi per la promozione in serie B. Le due squadre si affrontarono il 20 luglio 1947 per l'ultima giornata del mini girone all'italiana. Entrambe le compagini erano in corsa per la promozione tra i cadetti, ma il Gubbio con 10 punti guidava la classifica con una gara da recuperare, mentre il Grosseto seguiva ad una lunghezza.

Il Gubbio decise di mandare in Maremma la formazione giovanile per risparmiare alcuni elementi non in perfette condizioni. La gara si risolse con una vendemmiata di gol 9-0 per il Grosseto, ma il Gubbio giovedì 24 luglio andò ad espugnare 4-0 il campo della Massese nel recupero e conquistò la prima storica promozione in serie B. Le due squadre tornarono ad affrontarsi il 10 aprile 1949 in serie C col Grosseto di nuovo in corsa per la promozione e il Gubbio invece desolatamente ultimo. Finì 1-0 per i toscani. Altra debacle per il Gubbio in serie D 1960-61 6-0 per i biancorossi.

Il primo punto a Grosseto, il Gubbio lo conquistò solo nella stagione 1986-87: 1-1 nel recupero (gara sospesa per la pioggia) della decima giornata. Vantaggio eugubino con Di Renzo e pari maremmano di Ghiandai. Alla fine della stagione Gubbio promosso in serie C 2 e Grosseto retrocesso in eccellenza toscana. Poi i confronti più recenti in serie C 2 (un pari nel 2003-04 in notturna con ventaggio di Caraggiolese per il Gubbio e pari di Marchetti) e in serie B nel torneo 2011-12 (2-0 alla prima di campionato). In totale le due squadre si sono affrontate nove volte in Toscana con sette vittorie del Grosseto e due pari.

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